Este artigo possui o objetivo de estabelecer um diálogo entre Friedrich Carl von Savigny e Antunes Varela sobre a natureza jurídica das obrigações. Em ordem de desenvolver esta proposta o trabalho se vale da estrutura elementar do direito das obrigações romano, com especial destaque às diferenças existentes entre os períodos pré-clássico e clássico, de modo a estabelecer uma base comum que permita uma análise crítica das teses de ambos autores, mediante recurso a fontes diretas e bibliográficas. Dessa forma, demonstra-se como a natureza jurídica das obrigações molda os pilares da dogmática das relações obrigacionais, na medida em que determina a extensão e o modo de ser de seus conceitos. Com isso, o escrito verifica a influência do direito romano arcaico no trabalho de Friedrich Carl von Savigny e analisa o grau de relação do pensamento de Antunes Varela com o direito romano clássico.